Jr.时期2004年2月15日,进入杰尼斯事务所；7月21日,主演的侦探剧《四谷和大冢～天才少年侦探登场之卷》播出,在剧中饰演五年级天才小学生四谷进。2005年,参演的舞台剧《EndlessSHOCK》上演,这是其首次出演的舞台剧；10月11日,出演的催泪励志剧《一公升的眼泪》播出,在剧中饰演主人公池内亚也的弟弟池内弘树。2007年4月5日,出演的催泪励志剧《一公升的眼泪特别篇~追忆~》播出；10月11日,出演的校园剧《3年B组金八先生第八季》播出,在剧中饰演3年B班的学生岩崎浩一。真田佑马2008年4月,开始出演综艺节目《百识王》；8月,在《SUMMARY2008》演唱会上宣布与野泽祐树,桥本良亮结成Jr.组合TOP3。2009年1月1日,在演唱会《新春滝沢革命》中与当时属Jr.BOYS的深泽辰哉,佐久间大介,渡辺翔太,小野寺一希,宫舘凉太,岩本照,阿部亮平等7人以及野泽祐树结成Jr.组合MisSnowMan。2011年5月2日,出演的刑侦剧《神南署安积班第四季》第四集播出,在剧中饰演高中生稲垣湧；8月20日,随组合MisSnowMan主演电影《HOTSNOW》上映,在片中饰演花柳高校二年级学生山口鹫；10月,与野泽佑树一起作为noonboyz组合出演综艺节目《笑笑也无妨》第16代目,被选为青年队,一直活动到2014年3月节目结束。2012年7月7日,出演的喜剧《幽灵妈妈搜查线》播出,在剧中饰演17岁高中三年级学生长谷川淳也。2013年1月12日,出演的深夜剧《心疗中-intheRoom-》播出,在剧中饰演不能停止自己无意识的恶意,在杀人之前向天间诉说想住院的17岁少年相川朔也。2015年6月5日,首次主演的舞台剧《TABUタブー～シーラッハ「禁忌」より～》上演,在剧中饰演当红摄影师塞巴斯蒂安。真田佑马2016年3月4日,通过《杰尼斯银座2016》官网的更新,与安井谦太郎,森田美勇人,萩谷慧悟等人将作为Jr.组合Love-tune进行公演,之后作为其组合成员活动。2018年11月30日,在官方网站“Johnny'sJunior情报局”中宣布同日退出杰尼斯事务所。2019年1月18日,官方推特成立；同日,发表了期间限定的乐曲配信,发行了《BOW!,タイムトラベラー》,在AmazonMusic上获得第一名；2月11日,在TOKYOMX的情报娱乐节目《ひるキュン!》中再次开始演出电视节目；3月31日,在富士电视台主办的活动“TOKYOMXFES.2019”中,与阿部显岚举行舞台剧《真田佑马与阿部显岚的连接》,原Love-tune的成员也惊喜地赶来参加了活动；5月22日,《7ORDERproject》开始启动。安井将与参加了3个月活动的6人汇合,重新开始7人的活动。2021年1月13日,随组合7ORDER发行首张专辑《ONE》和LIVEBlu-ray,DVD《UNORDER》,从而正式出道。