吴楚楚1977年,吴楚楚举办首度个人演唱会,由云门舞集主办。1977年民歌专集《我们的歌一》,收录吴楚楚的《你的歌》。1978年民歌专集《民谣风》,收录吴楚楚的《好了歌》。吴楚楚专辑作品1977年,吴楚楚在台北实践堂发表个人第一场吉他弹唱会,与杨弦,胡德夫和杨祖珺等人并称“第一代民歌歌手”。1977年,洪建全教育文化基金会出版《我们的歌》合辑,收入吴楚楚演唱的《好了歌》《你的歌》和《归来》。1981年,滚石唱片发表《三人展》,收入吴楚楚的《古松》《星星》《邂逅》和《大风歌》。这是滚石的开山之作。1982年,吴楚楚和这张唱片的制作人彭国华离开滚石,自行创办飞碟唱片公司。此后吴楚楚推动台湾流行音乐的发展,发行出版过无数脍炙人口的台湾流行经典作品,发掘及培养许多优秀人才,在拓展华人音乐上发挥举足轻重的影响力。1986年,他和同业创立“财团法人国际唱片业交流基金会”。1989年成立中国台湾地区录音著作权人协会”。1999年又创立“社团法人中华音乐著作权仲介协会。2002年当选为“中华音乐人交流协会”理事长。吴楚楚是最早期民歌手之一,曾与胡德夫,韩正皓,杨祖珺等人在洪建全教育文化基金会,出过三张“我们的歌”合辑,也和潘越云,李丽芬联合出版过滚石创业作“三人展”,音乐作品虽不多,几乎每一首都是令人难忘的经典。吴楚楚与好友一起登台献艺飞碟的早期产品,蔡琴的《此情可待》中,吴楚楚不但担任了整张专辑的制作人,还创作了经典之作《蝶衣》,让人领略到他作为音乐人一面的才华。1992年,飞碟政变,陈大力和彭国华集体离开飞碟,彭国华和陈复明另立丰华唱片,93年底,飞碟被华纳完全控股之后,吴楚楚也进了丰华,担任丰华总裁。他曾经说过“小学时,我唯一考100分的功课,就是音乐。”吴楚楚本身就是台湾二十余年来流行乐坛演变的缩影。从七○年代初期和胡德夫,杨祖珺,韩正皓一起尝试创作,云门舞集替他办第一场演唱会,到洪建全出版《我们的歌》合辑；从滚石唱片创业成员,到独立出来创办飞碟唱片,成为台湾最大的唱片公司之一,他的再次出场演唱,几乎可以看成「历史性的一刻」,连众歌手都兴奋不已。他坐在高脚椅上,调了调吉他,清了清喉咙。全场观众,包括在后台探头探脑的歌手和隐在黑暗中暂时休息的乐队,都屏息以待地注视着他。吴董事长还能唱吗？他不但能唱,而且唱得跟二十年前一样好。取材自《红楼梦》的〈好了歌〉是一九七七年收录在《我们的歌》第一辑的经典作,这首歌的吉他指法曾经是所有年轻人学吉他进阶必弹的练习曲。对在场的观众和歌手们而言,它早已不仅是一首歌了。历史,记忆,整个七○年代的青春岁月排山倒海而来,舞台上的大老板不见了。我们只看到一个民歌手坐在高脚椅上,腼腆地拨弄着吉他,用他独一无二的咬字唱着这支一直沈淀在我们记忆底层的旋律。
不遗余力推广反盗版理念,吴楚楚并致力推动民歌三十年系列活动,向原创精神致敬,使台湾校园民歌风云再起,并将这项活动推到海外的华人世界。