孙祖杨出生于上海市,他从小在东南亚长大,因此他有着非常好的外语基础。孙祖杨高中毕业后,选择出国留学,他大学就读于新加坡拉萨尔艺术学院,所学的专业是戏剧表演。
2004年,获得马来西亚“青春之星”最佳新人冠军。活动照2005年,与李子雄,洪天明,袁文霆合作主演动作电影《无敌铁砂掌》,在片中饰演男主角霍强的儿子霍金锁,与李子雄饰演一对父子,这是他的首部电影作品,从而正式进入演艺圈；同年,出演个人首部电视剧《白玉堂》,在剧中饰演男主角白玉堂。2006年,与吴奇隆,黄奕,元华合作主演武侠动作电影《新忠烈图》,在片中饰演男主角曹顶身边聪明能干的部下小二。2007年4月15日,出席“第26届香港电影金像奖颁奖礼”；同年9月,推出首支个人单曲《只为你守候》,MV女主角则由金孝妍担任；同年,与卓依婷,黄圣依,安七炫合作主演家庭喜剧《丁家有女喜洋洋》,在剧中饰演性格刚烈且敢爱敢恨的饭店厨师李小冲。2008年2月,与古天乐,徐熙媛,张家辉合作主演警匪动作电影《保持通话》,在片中饰演集智慧与勇气于一身的国际刑警；同年,与邓超,安以轩,刘竞合作主演古装武侠剧《倚天屠龙记》,在剧中饰演女主角赵敏的哥哥王保保；同年,客串韩庚,容祖儿,黄奕主演的青春励志剧《青春舞台》,在剧中饰演跨国娱乐公司的老板。孙祖杨写真2009年,客串黄圣依,苏有朋,魏宗万主演的主旋律电影《寻找刘三姐》,在片中饰演能歌善舞的苗族小伙阿良；之后,出演井柏然,杨紫,王晓晨主演的青春校园喜剧《向周星驰致敬先》,在剧中饰演追求女主角刘备备的肌肉男；同年2月,推出个人单曲《诺言在线》；同年,与贺军翔,邓家佳,赵子琪合作主演惊悚悬疑剧《无间有爱》,在剧中饰演民国时期的剧团戏子丁虎,与王丽坤饰演一对兄妹；随后,客串唐国强,张国立,许晴主演的历史电影《建国大业》,在片中饰演扭秧歌的男兵。2010年,与黄圣依,李曼,孙天宇合作主演爱情文艺电影《绝恋》,在片中饰演男主角狗子；同年,与谢霆锋,蔡卓妍,吴亚桥合作主演古装武侠剧《剑侠情缘》,在剧中饰演恶人谷王遗风的得力助手,十大恶人之一的莫雨；同年7月6日,其出演的励志爱情电影《出水芙蓉》上映,在片中饰演女主角罗娇的前男友浪四。2011年,他还客串了陈奕迅,莫文蔚,郑伊健主演的贺岁电影《东成西就2011》。2012年,与周秀娜,李灿森合作主演惊悚悬疑电影《冷瞳》,在片中饰演男主角钟伟强。2015年5月,与帕丽斯·希尔顿一起亮相“戛纳电影节”红毯。
孙祖杨拥有清秀的五官,他不仅像《流星花园》中的花泽类,而且他还拥有和梁朝伟一样的帅气外表以及迷人的魅力。孙祖杨有着和梁朝伟相似的外形轮廓,他和年轻时的梁朝伟长的一模一样。孙祖杨极具阳刚魅力和神秘忧郁气质,他在这样一个男色泛滥的时代是不多见的。孙祖杨在戏里表演非常有张力,在戏外做人则非常有礼貌,谦虚。孙祖杨在歌曲《只为你守候》的MV中,他身穿武装,表情很严肃,而他冷酷的眼神中却不乏男人特有的温柔。孙祖杨除了拥有优质帅气的外表,他还具有张扬独特的个性和特质。孙祖杨不仅形象佳,他的表演也十分自然,收放自如,他的身上散发着一种忧郁且独特的神秘感,他十分符合电影《绝恋》中的“狗子”这一角色。