1953年,凤飞飞出生在台湾桃园县,原名林秋鸾。虽然她是家中独女,但她从小就喜欢跟兄弟几人一起爬树,打架,赛跑。1968年,凤飞飞参加台北中华电台歌唱比赛,凭借歌曲《王昭君》获得冠军,之后开始使用第一个艺名林茜。1969年,她离开大溪,来到台北担任驻唱歌手,并首次在台北云海酒店登台演唱。1970年,她陆续在台北小麒麟,新加坡舞厅等地担任驻唱歌手。
海山唱片时期凤飞飞1971年,发行个人首支单曲《初见一日》,正式开始歌手生涯；11月,她把艺名改成凤飞飞。1972年,签约海山唱片；3月,发行个人首张专辑《祝你幸福》,专辑收录了包括励志歌曲《祝你幸福》在内的12首歌曲；同年,出演个人首部电视剧《燕双飞》,饰演侠女柳上燕,并演唱该剧的主题曲；6月,发行专辑《五月的花》,销量达到30万张。1973年2月,在中视综艺节目《金曲奖》上演唱歌曲《红蔷薇》,这也是凤飞飞首次以歌手身分在电视台演唱歌曲；同年,与中视签下基本歌星合约,并主持中视综艺节目《每日一星》；3月,发行专辑《串串风铃响》,专辑中的歌曲《风铃人生》是电影《串串风铃响》的插曲。1974年4月,发行专辑《敲敲门》,这是一张曲风轻快的唱片。1975年1月,赴新加坡国家剧院领取东南亚十大歌星奖；3月,加盟台视,并推出个人首个电视特辑《歌星之夜》；5月,与杨欣,蓝毓莉等合演台视电视黄梅调歌剧《金镶玉》；7月,发行合辑《乡下毕业生》,专辑收录了由她演唱的电影《五娇娃》的插曲《原野之恋》以及《欢聚在海之滨》。歌林唱片时期1976年1月,获得《综合周刊》举办的第一届金像奖最受欢迎歌星奖；同月,发行专辑《意难忘》,专辑收录了包括民谣歌曲《相思河畔》在内的12首歌曲；3月,发行专辑《枫叶情》,专辑同名主打歌是电影《枫叶情》的主题曲；6月,发行电影《温暖在秋天》的同名电影原声带；7月,主持台视综艺节目《我爱周末》,该节目也是凤飞飞主持的第一个常态性综艺节目；节目播出后,她以自然亲切的主持风格受到观众的关注；9月,加盟歌林唱片公司；10月,发行曲风浪漫的专辑《星语》。凤飞飞个人照1977年1月,发行专辑《我是一片云》,专辑销量突破15万张,并获得歌林唱片公司颁赠的金唱片,专辑收录的琼瑶电影《我是一片云》的同名主题曲在华语地区亦受到广泛关注；2月28日,与康弘联合主持特别节目《抬头见喜》；3月,发行台语专辑《心酸酸》,专辑收录了包括台湾民谣《初恋情形》,《南都夜曲》在内的12首歌曲；4月,主持个人第三个常态性综艺节目《你爱周末》,凤飞飞除了在节目现场表演歌舞外,还与许不了共同表演“笑说魔术”；6月,发行台语专辑《奔向彩虹》,专辑同名曲成为她的代表作品之一。1978年1月,发行专辑《月朦胧鸟朦胧》,专辑收录了包括琼瑶电影《月朦胧鸟朦胧》同名主题曲在内的11首歌曲,也正是这张专辑,奠定了凤飞飞朦胧唯美的演唱风格；2月6日,主持除夕特别节目《飞来福》；5月,发行专辑《花有情花有爱》,专辑收录了包括抒情慢歌《往日的恋情》,翻唱歌曲《流水年华》在内的12首歌曲；7月9日,主持个人第三个常态性综艺节目《一道彩虹》,节目除了保留《你爱周末》的部分单元之外,还增加了以凤飞飞歌唱为主的外景单元“假日风情画”；11月,发行专辑《一颗红豆》,专辑收录了包括电影《一颗红豆》同名主题曲在内的11首歌曲；12月,发行专辑《玫瑰玫瑰我爱你》。1979年1月,获得《综合周刊》颁发的金像奖最受欢迎歌星奖；同年,获得首届金嗓奖最受欢迎歌星奖；2月,发行专辑《雁儿在林稍》；6月,出演个人首部电影《春寒》,饰演林场主的女儿秀兰,该片获得第16届台湾电影金马奖最佳剧情片奖。活动现场1980年,获得第2届金嗓奖最受欢迎歌星奖；3月,发行专辑《金盏花》；8月,举行台湾巡回演出,分别在高雄喜相逢,台北迪斯角,台中联美,台南元宝登台表演；10月,主演的剧情电影《凤凰泪》上映；11月9日,发行专辑《就是溜溜的她》,专辑收录了包括电影《就是溜溜的她》同名主题曲在内的12首歌曲。1981年,获得第3届金嗓奖最受欢迎歌星奖；2月,发行专辑《爱你在心口难开》,在演唱专辑同名曲时,她使用了转音唱腔；4月,发行专辑《凤飞飞精粹》,专辑收录了她翻唱的《茉莉花》,《天涯歌女》等歌曲；5月10日,发行纪念母亲节的专辑《五月的温馨》；10月,发行专辑《好好爱我》,并且首次以运动装束的造型出现在专辑封面上,专辑收录了情歌《好好爱我》,带有西洋曲风的《踢踏踩》等12首歌曲；同年,与钟镇涛共同主演由侯孝贤执导的爱情电影《就是溜溜的她》,饰演个性独立的都市千金潘文琦,该片上映后成为1981年台湾春节档的票房冠军。1982年,获得第4届金嗓奖最受欢迎歌星奖；3月,与钟镇涛,陈友共同主演爱情电影《风儿踢踏踩》；3月13日,获得金钟奖最佳女歌星奖；8月,发行台语专辑《锣声若响》。1983年3月,再次获得台湾金钟奖最佳女歌星奖；8月7日,成立“凤之友联谊会”,成为第一个拥有专属歌友会的台湾歌手；同年,与林青霞,陶大伟合作主演喜剧电影《四傻害羞》。凤飞飞1984年,获得第6届金嗓奖最受欢迎歌星奖；7月30日,获得美国圣地亚哥大学颁发的“国际知名艺人荣誉奖”；7月,发行概念专辑《夏的季节》,这张专辑以夏季为主题,并且运用了南美热带元素来表现夏日风情；8月,主持中视综艺节目《飞上彩虹》,在节目的社教馆现场演出部分,凤飞飞还邀请赵树海共同演出脱口秀。1985年4月,发行专辑《彤彩》,这张专辑收录了包括主打歌《午夜的街头》,情歌《潇洒的走》在内的12首歌曲。1986年1月,发行专辑《自我挑战》,专辑收录了3首日本改编歌；9月,发行专辑《掌声响起》,这张专辑是凤飞飞在歌林唱片发行的最后一张专辑；专辑同名歌曲《掌声响起》亦在华语地区流行。1987年6月,发行以民歌风为基调的专辑《什么样的你》；同年,主持台视综艺节目《我爱彩虹》,在节目中凤飞飞除了进行歌唱表演外,还与杨丽花搭档演出《唐伯虎点秋香》。1988年元旦,主演的爱情电影《春寒》在北京上映；2月,发行专辑《凤飞飞演艺生涯二十周年精选》。真善美唱片时期1990年8月,加盟真善美唱片公司。1991年1月20日,参加《民生报》举办的“金曲龙虎榜颁奖典礼,并演唱歌曲《浮世情怀》；2月,发行专辑《浮世情怀》,这张专辑也标志着凤飞飞的音乐走向更人文,专辑中的歌曲《追梦人》是武侠剧《雪山飞狐》的片尾曲,这首歌曲不仅在发行后受到广泛关注,亦成为是凤飞飞歌唱生涯的代表作；11月,凭借《心肝宝贝》获得金曲奖年度最佳歌曲奖提名；同年,由她演唱的《永远在等你》获选成为新加坡SBC电台《一代天骄》的主题曲,《回家的路我会自己走》亦被选为插曲；年底,推出专辑《今天的女人和昨天的那女孩》。EMI唱片时期1992年7月,加盟EMI唱片；同年成立“飞飞工作室”；8月,发行专辑《想要弹同调》,在这张专辑中,她打破闽南语歌谣的悲情传统,以一种幸福的方式来演绎歌曲。1993年5月,为侯孝贤执导的电影《戏梦人生》演唱插曲《写伫云顶的名》；11月,参加金马奖颁奖典礼,表演黄梅调《梁山伯与祝英台》,并担任金马奖最佳电影歌曲奖的颁奖人。凤飞飞1994年,发行国语专辑《陪伤心人说往事》。1997年,发行专辑《想要弹同调精选辑》,这张专辑也是台湾第一张采用数字高音质技术HS-2088录制的唱片；同年她和费玉清合作主持的台视综艺节目《飞上彩虹》因收视率不佳而停播,之后她选择淡出演艺界。1998年9月,发行专辑《凤飞飞三十周年飞精选》。1999年3月,在“梦想家搜寻网”举办的“网络妇女周世纪末台湾十大名女人票选”活动中名列榜首。2003年,复出歌坛；11月14日-16日,在台北国际会议中心举办35周年演唱会,并在演唱会上演唱了《追梦人》等代表作。2007年4月13日-14日,在高雄市立文化中心至德堂举行演唱会,演唱会上她以电影为主轴,演唱了多首电影主题曲；9月15日,在上海大舞台举行演唱会,这也是凤飞飞在中国内地的首场个人演唱会。金牌大风时期2009年,加入金牌大风唱片公司；12月18日,发行专辑《想要跟你飞》,专辑共收录15首歌曲,其中13首为精选曲目,专辑同名主打歌曲《想要跟你飞》是一首在日本混音完成的情歌；12月19日-20日,在台北国际会议中心举行“凤飞飞流水年华演唱会”,演唱会以“跨年气氛”为构思概念,并以“流水年华”为主题。
感情生活1980年,凤飞飞与香港商人赵宏琦结婚。1989年2月,凤飞飞的独子赵杉霖出生；之后凤飞飞便随丈夫赵宏琦定居香港。2009年,凤飞飞的丈夫赵宏琦因肺癌逝世。个人喜好凤飞飞1958年,凤飞飞的母亲用做衣服剩下的布料给她做了一顶帽子,她戴上帽子后感觉不错,从此之后她就喜欢上了帽子。1974年,凤飞飞在跑场表演,由于时间紧张来不及做头发,情急之下她戴上一顶红色鸭舌帽登台演唱。回家后,她翻出了自己所有的帽子,总共十余顶,从那之后,她到任何场合,总会帽不离身。截止2012年,她已经收集了超过600顶帽子,而且她还为这些帽子编辑了一本档案。左耳失聪凤飞飞小时候喜欢和二哥玩“闷水比赛”,她把头埋到水里以后导致了左耳细菌感染。1971年,凤飞飞被医生诊断为耳膜溃烂,左耳失聪。1983年,她装上了人工耳膜。患病去世2011年5月,凤飞飞因为声带不舒服而取消演唱会,做了详细检查后发现已经是肺癌末期；年底,凤飞飞接受了化疗。2012年1月1日,她的病情开始恶化；1月3日,因肺癌在香港逝世；2月12日,安葬于台湾桃园大溪。
1978年,参加高雄,台南爱心义唱晚会；同年赴星洲国家剧院举办个人义演演唱会。1979年元月,赴纽约主持自由艺人爱国慈善义演会,并且义卖钻戒和帽子。1981年,参加“四海同心自强晚会”。1982年1月10日,在台北国父纪念馆举行“凤情千千万义演会”,并把义演筹款全数捐给中国大陆救济总会。1994年,凤飞飞同丈夫赵宏琦捐赠60万元人民币,在广西凌云县成立了希望小学。
凤飞飞在影,视,歌,主持等领域都有所成就。作为演员,她在电影《就是溜溜的她》中充分展现了喜剧才华,这部电影也让演惯悲情女的凤飞飞成功转型为爱情喜剧演员；作为主持人,她在台视和华视主持了多个颇受观众好评的电视节目；作为歌手,她的演绎风格横跨台湾本土歌谣时代和流行歌时代,并且在国语歌曲和闽南语歌曲两方面都有不俗的成绩。凤飞飞长得并不算美,但她落落大方,在舞台上洒脱不做作；凤飞飞不仅仅是一位优秀的歌手,她的一生还是一部台湾本土歌谣进化史。凤飞飞跨越了三个年代,而在每个年代,她都可以顺时应变。1970年代,她是琼瑶式电影主题曲的主将,那时她的音乐风格单纯,明朗,浪漫；尤其是在歌曲《月朦胧鸟朦胧》中,凤飞飞形成了自己朦胧唯美,哀而不怨,爱而不烈的演绎风格；1980年代,她在自己演唱的歌曲里引入更多西洋曲风,这个时期她的音乐风格动感,热情；1990年代,她传承台湾本土歌谣,这个时期她的音乐风格深情,成熟并且洋溢着大地的泥土气息。凤飞飞在发声和发音上都带有浓重的土味,她不够标准的国语发音也影响了她的歌唱生涯,就连她演唱的名曲《我是一片云》,《追梦人》都能听出她在发音上的偏差。但凤飞飞并没有因此放弃唱歌,她不仅坚持自己的歌唱事业,还把不足发展成了特色,最终她把那种带有浓厚闽南腔的用韵方式变成了一种独特的“凤腔”。在舞台上,凤飞飞总是喜欢用裤装搭配风格迥异的帽子,再配合着她那富有磁性的嗓音和憨直的微笑,并用举手礼向观众致谢,这一切都成了她独特的标志。她是一位非常敬业且要求很严格的艺人。她个性低调,为人体贴。她处理后事的方式也代表了她对人的信任,而唯有与家人有浓厚的感情,才能这样来去潇洒；她给人坚毅明朗的感觉。她是一个很重感情,很善良的人,对待长辈也很孝顺。她去世前还特地交代家人要过完春节以后才公布死讯,这是值得其他人尊敬的品质。
2012年2月18日,中视为了纪念凤飞飞,特别制作了《凤飞飞纪念音乐会》,高凌风,林志炫,萧敬腾,胡夏,梁文音等歌手都在节目中献唱了凤飞飞的歌曲；2月25日至3月8日,桃园县府举办了“掌声响起－向凤飞飞致敬”特展；同年,凤飞飞的家乡桃园县大溪镇成立了“凤飞飞临时纪念馆”。2013年1月,“凤飞飞纪念音乐会”在台北举行；2013年3月30日,凤飞飞纪念音乐会在台北国际会议中心举行,庾澄庆,赵咏华,翁立友等艺人在音乐会上献唱了凤飞飞的歌曲。