2005年,19岁的蔡雨晴报名参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》广州唱区的比赛,最终未能进入广州唱区50强。
2006年,蔡雨晴再次报名参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》广州唱区的比赛,预选赛时获得广州唱区第四张直接通行证并直接晋级广州唱区50强,在广州唱区20进10时被淘汰,最终获得广州唱区20强。蔡雨晴成熟写真2008年,参加AVEX全球艺人选拔赛,获得香港区冠军,日本东京总决赛优胜奖。2010年,代言网游《梦幻情天》并推出同名单曲《梦幻情天》；同年,与黄品源共同声演都市浪漫广播剧《双鱼的责任》,在剧中饰演女主角欧阳静；同年,参与亚运粤语歌曲《亚洲的梦》的录制及拍摄MV；同年,《亚洲的梦》获得华语金曲榜公益歌曲大奖。2011年5月,推出首张个人音乐专辑《雨·晴》,收录了包括《他爱的人不该是我》等在内的12首歌曲,其中2首为粤语歌；同年,蔡雨晴还出演了陈启泰歌曲《微小说》MV的女主角。蔡雨晴2012年,担任南方电视台综艺频道娱乐节目《桌桌有娱》的主持人。2013年,与曾文瀚,许燕玲合作主演都市偶像剧《同居男女》,在剧中饰演女主角；同年,担任《快乐实习生》第一季的评委；同年,担任SuperChinaGame游戏对战平台代言人并推出单曲《dota英雄论》。2015年1月,在广州举行了生日Party,同时也宣布了由她主理的香港护肤品牌-CF星颜首款产品的诞生；同年,应邀加入酷狗音乐旗下的在线演艺平台繁星网；同年12月,出席广州电视台跨年倒数晚会的新闻发布会,并成为跨年倒数晚会的开场MV女主角及开场嘉宾。2016年5月20日,推出个人单曲《召唤》,该歌曲由蔡晓恩为其量身打造。蔡雨晴写真照片蔡雨晴短发照蔡雨晴自拍照
蔡雨晴演绎跳舞快歌时吐字清晰利落,一气呵气,演绎慢板情歌时气息与音色的拿捏恰如其分,自然细腻。蔡雨晴具有实力派声线,她被誉为“小滨崎步”。蔡雨晴不仅是一位全能歌手,也是宅男们心目中的完美女神。