《第四张画》剧照2010年毕晓海无意间被导演钟孟宏选中出演郝蕾主演的电影《第四张画》,饰演一个遭受继父家暴的小男孩小翔,正式进入娱乐圈；同年凭借该片毕晓海获得第12届台北电影节最佳男演员奖,成为该奖项的最年轻的获得者；11月份又凭借该片入围了第47届台湾电影金马奖最佳新人奖。2012年毕晓海参演了偶像剧《你是春风我是雨》和《绝对达令》,分别饰演小蜜蜂和白奇；同年还客串了陈嘉桦,贺军翔主演的爱情电影《女孩坏坏》。2013年毕晓海出演影童国际有限公司出品的公视学生剧迷你剧集《鲜肉饼》,凭借该剧并入围第48届台湾电视金钟奖迷你剧集类电视电影男主角奖。
2011年7月毕晓海与汤唯等人出席第13届台北电影届担任颁奖人。
颁奖典礼毕晓海是学习相声的,讲话字正腔圆,由导演意外发掘的他出演电影《第四张画》,虽然是首次演戏,但表现极好,被导演誉为‘小梁朝伟’,饰演他母亲的郝蕾也夸赞到有时她现场即兴演出改对白,他都‘接得住’,一般职业演员也未必做得到。