1925年11月11日,乔纳森·温特斯出生在俄亥俄州的代顿市。二战期间入伍,退役后上了大学。温特斯上学期间就在电视台从事喜剧演出,并于50年代初开始了长达半个世纪的演艺生涯。
投身喜剧表演界不久,温特斯的艺术天分就开始展现。不到十年,他就成为活跃在美国主流电台和电视台的一位著名喜剧表演艺术家。他被誉为以模仿名人为主的即兴喜剧的开山人物,他录制的众多喜剧段子深受人们喜爱,先后11次获得格莱美最佳喜剧专辑奖提名,并于1996年成功摘取该奖项。开始乔纳森·温特斯演绎事业的职业生涯是在他的家乡俄亥俄州代顿市的一个才艺竞赛上；他赢得了一块手表,但他的表演为他带来了一份工作,作为代顿市无线电台WING的清晨DJ。这份工作使他来到哥伦布的WBNS-TV,他在那里工作了三年。1953年,温特斯怀揣56.46美元为了成为第一流的而前往纽约。不久以后,温特斯亮相在电视节目中,《TalentScouts》,《TheJackPaarShow》,《TheSteveAllenShow》和《TheTonightShow》,在那里他能够展示他的喜剧天赋并成为美国喜剧界一个响当当的名字。他有许多电影,包括《疯狂世界》,《俄国人来了》,《哦,爸爸,可怜的爸爸》,《午夜油灯》,《举家在逃》,《万岁马克思》,《真爱之吻》,《匹兹堡的救世鱼》,《远射》,《SayYes》,《冒牌君主》,《TheShadow》,《摩登原始人》和《飞鼠洛基冒险记》。在电视方面,他有不计其数的作品,包括《高露洁喜剧时间》,《列车》,《乔纳森·温特斯的古怪世界》,《乔纳森·温特斯秀场》,《剧院90分》,《阴阳魔界》,《Laugh-In》,《卡罗尔·伯纳特秀场》,《莫克和明迪》,《戴维斯规则》等等其它许多作品。他制作了12部喜剧录音,并被提名12项格莱美大奖,在1992年赢得最佳诵读专辑的荣誉。他获得过了肯尼迪中心的“马克·吐温美国幽默大奖”和美国喜剧奖的“终身成就奖”。
2008TVLandAwardsPioneerAward2005DVDExclusiveAwardsBestSupportingActorComicBook:TheMovie2003艾美奖最佳客串男演员2000OjaiFilmFestival终身成就奖1991艾美奖OutstandingSupportingActorinaComedySeriesDavisRules1987AmericanComedyAwards,USALifetimeAchievementAwardinComedy1964金球奖最佳男主角桂冠奖GoldenLaurel
美国知名娱乐杂志《E周刊》在发表讣文时就写道：“现如今有哪位喜剧明星没有受到过他作品的启发呢？”喜剧天王金·凯瑞在接受外媒采访是便谈到：“乔纳森·温特斯是位充满孩子气的喜剧天才,他做着上帝一样的工作为人间洒满欢乐,我非常幸运能够认识他。”